История Винницкой области – это часть истории Правобережной Украины. Многочисленные археологические памятники свидетельствуют, что ее территория была заселена уже в древнейшие времена. Стоянки людей эпохи палеолита обнаружены в разных местах области, особенно в Побужье и Приднестровье.
Почти в каждом районе области выявлены признаки трипольской культуры – первой земледельческой культуры на территории нашей страны (III - II тыс. до н.э.). Крупнейшие поселения того времени обнаружены в селах Сандраках (Хмельницкий район), Михайловке (Тульчинский район), Григорьевцы и Кукавке (Могилев-Подольский район).
На территории области выявлено немало городищ и курганов. Немировское скифское городище является одним из крупнейших в Украине; оно занимает площадь более 1000 га. Земляные валы здесь кое-где еще и теперь достигают 7-8 м высоты.
Территория Винницкой области принадлежит к древнейшим восточнославянским землям. В IX-XI вв. эти земли входили в состав Киевской Руси.
Дальнейшее развитие феодальных отношений в Киевской Руси привело к ее распаду и образованию отдельных русских феодальных княжеств – земель. В конце XII в. Галицкое и Волынское княжества объединились в одно большое Галицко-Волынское княжество. Значительная часть земель между Бугом и Днестром, в том числе территория современной Винничины, вошла в его состав под названием Низовье (Подолье).
Во второй половине XIV в. литовские князья, захватили значительную часть Украины, в том числе и Подолье, распределили эти земли среди своих родственников. Винничина была подарена феодалам Кориатовичам. Чтобы держать население в повиновении и защищать Литву с юга. Кориатовичи, по свидетельству летописца, укрепляют подольские города, строят во многих местах укрепления, крепости.
В XVI в. значительная часть территории Украины, в том числе и Винничина, подпадает под власть Польши. Еще сильнее развернулась борьба украинского народа за свое национальное освобождение.
В конце XVI – начале XVII в. в Винницкой области, как и по всему Подолью, народ активно участвовал в восстаниях, которыми руководили К. Косинский, С. Наливайко, Т. Федорович (Трясило), И. Павлюк, Я. Острянин. Особенно активно действовали повстанцы на Брацлавщине, в городах Виннице, Немирове, Шаргороде, Бари.
Широкого размаху достигло народное движение на Подолье во время освободительной войны украинского народа 1648-1654 гг. Значительная часть событий во время этой войны происходила на Винничине. Например, битва под Махновкой (ныне Комсомольское Козятинского района) – в 1648, под Винницей и Красным – в 1651 году., Под Кнутом (теперь с. Четвертиновка Тростянецкого района) – в 1652 г., Оборона Буше – 1654 и др.
На Винничине действовали отряды, которыми руководили ближайшие подчиненные Богдана Хмельницкого – Максим Кривонос, Иван Богун, Даниил Нечай. Большие курганы на территории многих районов области остались немыми свидетелями славной борьбы украинского народа за свободу и независимость.
В 1672-1699 гг. Подолье изнывал под гнетом турецкого султана, после чего его снова захватила польская шляхта.
В 1793 г. Правобережная Украина, в том числе и Подольское и Брацлавское воеводства вошли в состав Российской империи. На их месте была образована Подольская губерния.
В середине XIX в. на Украине развивается металлургическая и угольная промышленность, промышленность по переработке сельскохозяйственных продуктов, строятся железные дороги. Подольская губерния становится одним из важнейших районов страны по производству сахара.
Подолье быстро превращается в большой район свеклосеяния и сахарной промышленности. С сахарной промышленностью было тесно связано развитие ряда других отраслей промышленности, в частности спиртовой, суперфосфатной, а также транспорта.
Большим событием в экономической жизни Винничины было построение железной дороги Киев - Одесса, которая начала действовать с 70-х годов XIX в. Она прошла через Казатин, Винницу, Жмеринку, Вапнярку, Крыжополь.