Заселение территории нынешнего Сумского края происходило в конце позднего палеолита – обнаружены кремниевые орудия труда первобытных охотников, а возле с. Кулешовка под Недригайловом – большое скопление костей древних животных, в том числе и мамонта.
Это были первые кости мамонта, открытые в европейской части Российской империи (в состав которой тогда входили украинские земли). Поэтому здесь в 1841 году установлен необычный монумент – памятник доисторическому великану.
Во времена неолита территория области была достаточно плотно заселена племенами охотников и рыбаков. С началом железного века (VIII в. до н.э.) территория края вошла в состав большого государственного формирования, известного из античных источников как Скифия. Уникальное явление – скифские некрополи, сосредоточенные на р. Суле и Псле. Когда они насчитывали тысячи небольших и сотни значительных по размеру курганов.
С началом новой эры на территории Сумщины появляются племена ранних славян, ряд поселений которых исследованы в бассейнах р. Сейм и Сула. Длительный и сложный процесс исторического развития различных племен обусловил формирование больших группировок – союзов племен. Одним из крупнейших среди них был Сиверянский, в состав которого полностью входили и земли нынешней Сумщины. Сиверянские объекты относятся к Волынцевской (VII-VIII вв.) и Роменской (IХ-Х вв.) археологическим культурам, получивших свои названия от одноименных поселений края.